《儒林外史》所描写和反映的内容是封建社会后期的知识分子的思想和生活，这和许多著名的长篇小说有很大的不同，同时也正是这部小说的独特之处。《儒林外史》在中国小说史上第一次塑造了一系列生动且个性鲜明的知识分子形象，第一次对封建科举制度进行了深刻的揭露和鞭挞。它也是我国文学史上第一部长篇讽刺小说，吴敬梓杰出的讽刺艺术，可以与１７世纪法国优秀的讽刺作家莫里哀、１９世纪俄国进步的讽刺作家果戈理所创造的艺术成就相媲美。
闲斋老人在《儒林外史》序中写道：“其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托功名富贵，自以为高，被人看破、耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品第最上一层，为中流砥柱。篇中所载之人，而其人之性情心术，一一活现纸上，读之者无论是何人品无不可取以自镜。”这段文字，既是对《儒林外史》的评价，同时也点明了小说的主题，高度概括了作者在塑造人物方面取得的伟大成就。
“功名富贵”四个字，既是全书的主题，也是吴敬梓创作《儒林外史》时的着眼点，是全书的“大主脑”。小说中形形色色的儒林众生像，都是围绕这个主题勾画的。以“功名富贵”为行为和道德的分水岭，这群知识分子主要可以分为两大类，一类是厌弃名利富贵的高尚者，他们视金钱如粪土，出淤泥而不染，例如王冕，他便是一个视富贵功名如浮云的正人，寄情于山水之间，放纵于诗酒之中，以一技之长过着清淡悠闲的生活。另一类则是热衷于追求名利富贵的卑污者，例如二王（王仁、王德），眼里只有功名富贵，一心要谋得金钱和权位，却要说什么“我们读书人，全在纲常上做工夫”之类的鬼话。
作者吴敬梓以其对生活的深刻认识，把功名宦海中的沉浮变幻、富贵利禄的人生百态刻画得入木三分，并通过对德世济民，独善其身的清高名士和不受功名富贵的污染的市井奇人等理想人物的着意描写，表现出作者对现实的讽刺和批评，以及寻找医治现世良方的社会改造理想。整部作品，喜剧层面蕴涵了深刻的悲剧情思。
一、从“病态人物”身上映衬出整个“病态社会”的基本面貌
封建科举文化的导向使功名富贵成为普遍的社会价值尺度，极大的败坏了世态风俗人性。作者从那些追求功名富贵、依附于封建专制统治集团的儒林众生及“名士”、劣绅身上领略到当时的社会病态与文化病态，一部《儒林外史》，以科场为轴心，描写了儒林众生及“名士”、劣绅各类代表性形象，从“病态人物”身上映衬出整个“病态社会”的基本面貌。作品所讽刺的病态人物包括迂陋穷酸的腐儒、自欺欺人的假名士和斗方诗人、无耻官绅和市井棍徒，作者对各类人物的讽刺态度是不同的，对腐儒是带泪的讽刺，对假名士和斗方诗人是鄙视的讽刺，而对无耻官绅和市井棍徒则是愤怒的讽刺了。
在“病态”的迂陋穷酸腐儒身上，表现出科举制度“愚人心智、迷人心性、培养庸才”的罪恶。在作品中，最先登场的便是迂陋穷酸腐儒。他们都是受功名富贵毒害而不自觉的科举迷，他们的愚昧、痴迷造成了他们自己的悲剧。作者讽刺的矛头不是指向他们自身的缺陷，而是指向那种对他们进行精神虐杀的科举制度。周进、范进执迷科场数十年，沿着童生、秀才、举人、进士的阶梯艰难攀登，但周进六十多岁了还没爬上秀才，范进五十四岁了也还是个老童生，他们那副面黄肌瘦、破衣烂衫的样子，完全是被科举等级制度压垮了身体和心灵的悲剧形象。周进饱受了贫穷之苦，更连连遭逢年轻秀才、举人乃至乡人的轻视和侮辱，最后还连糊口的塾师位子也丢掉了，当他偶过贡院进去见到号板时，数十年郁积胸中的悲苦辛酸怎能不使他一头撞去？范进一生最熟悉的是贫穷，最害怕的是丈人的臭骂，而心路历程经历最多的就是失望，虽然他惯性似地还要去挣扎于科场，而其实他早已丧失人的信念，不敢有非份之想了，他那微弱的神经怎能经受得起中举的喜讯骤然降临？这“二进”的一哭一笑，典型地描摹了科举迷的畸变心灵。马二先生身长八尺，形容甚伟，但躯壳里仍是一个卑微的灵魂。他是一个迂儒的典型。自己并没有走通科举的路，却迂执地坚持“举业至上”的人生哲学，他把生命全部虚掷在八股时文的选批上面，八股时文毒化了他的灵魂，他作为一个知名的八股选家又去毒害成千上万的年轻书生。科举时文不但愚人心智，败坏人的社会识力，而且泯灭人的自然美感，这在马二先生身上表现十分突出。他游西湖，不知赏风光，不敢看女人，一双破靴在人窝子里乱撞，除了路过书店去关心自己八股选本的发售行情之外，就只对沿途的各种小吃馋涎吞咽了。“西湖之幽秀，风俗之繁华，与马二先生之迂陋穷酸互相映发”（天目山樵评语），展现出一个被科举时文异化了的读书人腐味熏天的灵魂。做了三十年老秀才的王玉辉中理学流毒已深入骨髓，他立志“要纂三部书嘉惠来学”、“劝醒愚民”，终日手不停笔，连做馆的功夫都没有。女儿受了他的言传身教，丈夫死了就要以身相殉，王玉辉竟表示“这是青史上留名的事，我难道反拦阻你？你竟是这样做罢”。女儿得到鼓励，果真八日不食而死，妻子哭得死去活来，王玉辉竟说妻子“真正是个呆子”，“只怕我将来不能像他这一个好题目死哩”并仰天大笑道：“死的好！死的好！”理学竟可以把人性异化到如此荒唐的程度。
在“病态”的假名士和斗方诗人身上则是讽刺和批判科举制度“败坏人才、坏人心术、培养骗子无赖”的罪恶及功名之下儒林精神道德的沦丧。西湖边聚集着一帮以赵雪斋为盟主的斗方诗人，他们整日寻花问柳，高谈阔论，拣韵联诗，附庸风雅，以诗名互相吹嘘，似乎厌弃了科场功名。实则只是在科举正途上未能成功，转而投机取巧，以假诗名自欺欺人攀附权贵，讨些残羹剩水以慰藉内心对功名富贵的贪欲。他们艳羡的是“虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓昨有赵雪斋先生？只怕比进士享名多着哩！”然而在比较进士黄知县与布衣越“诗人”哪条道路更好时，还是“读书毕竟中进士是个了局，赵爷各样好了，至於差一个进士，不但我们说，就是他自己心里也不快活的是差着一个进士。”这就是这帮声称“不讲八股”的“诗人”们内心深处的共同悲哀。《儒林外史》里假名士群像，形形色色，应有尽有，不胜枚举，且个个生动活泼，各具丑态。恰如卧评所言：“譬如吴道子画鬼：画牛头，已极牛头之丑恶矣；及画马面，又有马面之丑恶。吾不知作者之胸中能容得多少怪物耶！”这些人格扭曲的假名士形象从一个侧面揭露了科举制度对读书士子心灵毒害。
